Sydnone Methides-A Forgotten Class of Mesoionic Compounds for the Generation of Anionic N-Heterocyclic Carbenes. ↗
Mummel S, Lederle F, Hübner EG, Namyslo JC, Nieger M, Schmidt A.
Vad undersöktes?
- Hur undersöktes det?
- Ingen uppgift i sammanställningen
- Vilka undersöktes?
- Ingen uppgift i sammanställningen
- Vilken ämnesform?
- 77Se NMR
- Vilken mängd användes?
- Ingen uppgift i sammanställningen
- Hur länge pågick studien?
- Ingen uppgift i sammanställningen
Studieuppgifterna återges som originalcitat. Uppgifter som saknas här kan finnas i originalutdraget.
Vad kom studien fram till?
Författarna rapporterar att 77Se NMR‑resonansfrekvenser och 1 J C4‑Se‑ samt 1 J C4‑H‑kopplingskonstanter har bestämts för att få kunskap om de elektroniska egenskaperna hos de anioniska N‑heterocykliska karbenen.
Vad behöver resultatet vägas mot?
Underlaget omfattar endast utvalda artikelstycken; någon samlad bedömning kan inte göras.
Läs de originalstycken som sammanställningen bygger på
AbstractSydnone methides are described from which only one single example has been mentioned in the literature so far. Their deprotonation gave anions which can be formulated as π‐electron rich anionic N‐heterocyclic carbenes. Sulfur and selenium adducts were stabilized as their methyl ethers, and mercury, gold as well as rhodium complexes of the sydnone methide carbenes were prepared. Sydnone methide anions also undergo C−C coupling reactions with 1‐fluoro‐4‐iodobenzene under Pd(PPh3)4 and CuBr catalysis. 77Se NMR resonance frequencies and 1 J C4‐Se as well as 1 J C4‐H coupling constants have been determined to gain knowledge about the electronic properties of the anionic N‐heterocyclic carbenes. The carbene carbon atom of the sydnone methide anion 3 j resonates at δ=155.2 ppm in 13C NMR spectroscopy at −40 °C which is extremely shifted upfield in comparison to classical N‐heterocyclic carbenes.
Artikelns licens · ActiQs sammanfattningar och texturval är bearbetningar av källan.

