all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid
Den här sidan gäller all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid. När flera former ingår i en ingrediensgrupp har varje form egna källor och forskningskopplingar.
Sidan är delvis färdig
Här finns grundbeskrivning, forskningsunderlag och begränsningar. Läs källorna och vilket underlag varje avsnitt bygger på.
Vi saknar ännu en genomgång av användning.
Vad är ingrediensen?
All-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid är en specifik stereoisomer av omega-3-fettsyran DHA. Den kännetecknas av att den har sex cis-dubbelbindningar vid positionerna 4, 7, 10, 13, 16 och 19. DHA är en långkedjig omega-3-fettsyra med 22 kolatomer, och denna exakta form skiljer sig från andra former av DHA som kan förekomma i naturliga källor.
Källor och originalutdrag
ChEBI · EMBL-EBI ↗ · Källdatum saknas · Källans villkor
A docosahexaenoic acid having six cis-double bonds at positions 4, 7, 10, 13, 16 and 19.
NIH Office of Dietary Supplements (ODS) ↗ · Källdatum saknas · Källans villkor
ALA contains 18 carbon atoms, whereas EPA and DHA are considered long-chain (LC) omega-3s because EPA contains 20 carbons and DHA contains 22.
Vad används det för? · genomgång saknas ännu
En källgranskad genomgång av användningen saknas ännu.
Vad säger forskningen?
Myndighetens forskningssammanfattning · NIH Office of Dietary Supplements (ODS)
NIH Office of Dietary Supplements (ODS) sammanfattar forskning om omega-3-fettsyror. DHA och EPA finns i fisk, men de bildas ursprungligen av mikroalger i marina näringskedjor. Kroppen kan omvandla ALA till DHA, men omvandlingen är mycket begränsad, med rapporterade hastigheter på mindre än 15 procent. Därför är det enda praktiska sättet att öka nivåerna av DHA i kroppen att inta det direkt från livsmedel eller kosttillskott.
Källor och originalutdrag
NIH Office of Dietary Supplements (ODS) ↗ · Källdatum saknas · Källans villkor
DHA and EPA are present in fish, fish oils, and krill oils, but they are originally synthesized by microalgae at the base of the marine food chain, not by the fish.
NIH Office of Dietary Supplements (ODS) ↗ · Källdatum saknas · Källans villkor
ALA can be converted into EPA and then to DHA, but the conversion (which occurs primarily in the liver) is very limited, with reported rates of less than 15% [3].
NIH Office of Dietary Supplements (ODS) ↗ · Källdatum saknas · Källans villkor
Therefore, consuming EPA and DHA directly from foods and/or dietary supplements is the only practical way to increase levels of these fatty acids in the body.
Myndighetens forskningssammanfattning · NIH Office of Dietary Supplements (ODS)
NIH Office of Dietary Supplements (ODS) sammanfattar forskning om omega-3-fettsyror. STRENGTH-studien, en klinisk prövning med 13 078 deltagare med hög kardiovaskulär risk, undersökte effekten av omega-3 CA (en receptform av omega-3-fettsyror i karboxylsyraform som innehåller EPA och DHA). Studien fann ingen statistiskt säkerställd minskning av det sammansatta slutpunkten för kardiovaskulär död, hjärtinfarkt, stroke, koronar revascularisering eller inläggning för instabil angina. Studien stoppades i förtid eftersom sannolikheten för nytta med omega-3 CA bedömdes som låg.
Källor och originalutdrag
NIH Office of Dietary Supplements (ODS) ↗ · Källdatum saknas · Källans villkor
A subsequent 2020 clinical trial known as STRENGTH (Long-Term Outcomes Study to Assess Statin Residual Risk with Epanova in High Cardiovascular Risk Patients with Hypertriglyceridemia) found no significant CVD benefits with Epanova, a high-dose, prescription form of omega-3s containing EPA and DHA in a carboxylic acid form (omega-3 CA) [64].
NIH Office of Dietary Supplements (ODS) ↗ · Källdatum saknas · Källans villkor
STRENGTH included 13,078 participants from 22 countries (mean age 62.5 years) at high cardiovascular risk, including hypertriglyceridemia, low HDL cholesterol, diabetes, and established CVD.
NIH Office of Dietary Supplements (ODS) ↗ · Källdatum saknas · Källans villkor
Participants received either 4 g/day omega-3 CA or a placebo of corn oil in addition to their usual therapies, including statins, for a projected trial duration of 4.5 years.
NIH Office of Dietary Supplements (ODS) ↗ · Källdatum saknas · Källans villkor
However, the trial was stopped after participants were treated for a median of about 3.5 years when the probability of benefit from omega-3 CA appeared low and the supplemented group had a higher incidence of atrial fibrillation.
NIH Office of Dietary Supplements (ODS) ↗ · Källdatum saknas · Källans villkor
Omega-3 CA did not significantly reduce the composite end point of cardiovascular death, myocardial infarction, stroke, coronary revascularization, or hospitalization for unstable angina.
Sammanställningen bygger på utvalda originalutdrag. Den är ingen samlad bedömning eller rekommendation att använda ett tillskott.
Företagsuppgifter och hälsopåståenden · genomgång saknas ännu
Ingen separat företagskälla ingår i den här profilen. Därför bedöms inga företagspåståenden här.
Vad behöver resultatet vägas mot?
Myndighetsuppgift · NIH Office of Dietary Supplements (ODS)
Enligt NIH Office of Dietary Supplements (ODS) kan höga doser av DHA och/eller EPA (900 mg/dag av EPA plus 600 mg/dag DHA eller mer under flera veckor) minska immunförsvaret genom att hämma inflammatoriska svar. Doseringar på 2–15 g/dag av EPA och/eller DHA kan också förlänga blödningstiden genom att minska blodplättarnas aggregation. Även om myndigheter som EFSA och FDA bedömer att intag av upp till 5 g/dag av EPA och DHA verkar vara säkert, fann två stora kliniska prövningar efter dessa bedömningar att intag av 4 g/dag omega-3-tillskott under flera år ökade risken för förmaksflimmer hos personer med kardiovaskulär sjukdom eller hög risk för sådan sjukdom.
Källor och originalutdrag
NIH Office of Dietary Supplements (ODS) ↗ · Källdatum saknas · Källans villkor
The IOM did not establish a UL for any omega-3s, although it noted that high doses of DHA and/or EPA (900 mg/day of EPA plus 600 mg/day DHA or more for several weeks) might reduce immune function due to suppression of inflammatory responses.
NIH Office of Dietary Supplements (ODS) ↗ · Källdatum saknas · Källans villkor
Doses of 2–15 g/day EPA and/or DHA might also increase bleeding time by reducing platelet aggregation [5].
NIH Office of Dietary Supplements (ODS) ↗ · Källdatum saknas · Källans villkor
However, according to the European Food Safety Authority, long-term consumption of EPA and DHA supplements at combined doses of up to about 5 g/day appears to be safe [195].
NIH Office of Dietary Supplements (ODS) ↗ · Källdatum saknas · Källans villkor
Similarly, FDA has concluded that dietary supplements providing no more than 5 g/day EPA and DHA are safe when used as recommended [196].
NIH Office of Dietary Supplements (ODS) ↗ · Källdatum saknas · Källans villkor
Two large clinical trials completed after these assessments found that taking 4 g/day of omega-3 supplements for several years slightly increased the risk of atrial fibrillation in people with CVD or at high risk of CVD [63,64].
Former av all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid
Här samlas 2 ämnesformer. Välj en form för att läsa dess egna uppgifter. Forskning om en form gäller inte automatiskt de andra.
Välj en ämnesform
- (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosahexaenoate · laddning -1
- all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid · laddning 0 · du läser denna form
Kemisk fördjupning · fler namn, identifierare och källuppgifter
Kemiska källuppgifter
- Molekylformel
- C22H32O2
- Laddning
- 0
- Molekylmassa
- 328.496
- InChIKey
- MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N
- SMILES
- CC/C=CC/C=CC/C=CC/C=CC/C=CC/C=CCCC(=O)O
- Källans klassificering
- 3:STAR
Synonymer
EXACT är källans exakta synonym. RELATED, BROAD och NARROW kan vara relaterade, bredare eller snävare benämningar. Sådana namn innebär inte automatiskt samma identitet.
- (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-Docosahexaenoic acid RELATED
- (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid EXACT
- (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid RELATED
- 22:6(n-3) RELATED
- 22:6-4, 7,10,13,16,19 RELATED
- 4,7,10,13,16,19-Docosahexaenoic acid RELATED
- 4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic acid RELATED
- DHA RELATED
- DOCOSA-4,7,10,13,16,19-HEXAENOIC ACID RELATED
- Doconexent RELATED
- Docosahexaenoic acid EXACT
- Docosahexaenoic acid RELATED
- all-cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic acid RELATED
- all-cis-DHA RELATED
- cervonic acid RELATED
- docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid RELATED
Referenser i EFSA OpenFoodTox
ChEBI och EFSA anger följande identiska källidentifierare. Referenserna är ingen sammanslagning av ämnesposter eller bedömning av effekt och säkerhet.
- cas: 6217-54-5 · öppna EFSA-underlaget → Källfält: Inventory.CASNumber
EFSA OpenFoodTox · CC BY-ND 4.0 · Originaluppgifter med bevarad källversion.
Definition
A docosahexaenoic acid having six cis-double bonds at positions 4, 7, 10, 13, 16 and 19.
Källans text; inga egna slutsatser har lagts till.Identifierare i källan
- cas: 6217-54-5
- chebi_alt: CHEBI:23857
- chebi_alt: CHEBI:43162
- chebi_alt: CHEBI:4673
- drugbank: DB03756
- drugcentral: 4289
- hmdb: HMDB0002183
- kegg.compound: C06429
- lipidmaps: LMFA01030185
- metacyc.compound: CPD-10244
- pdb-ccd: HXA
- pubmed: 12359365
- pubmed: 12538082
- pubmed: 17291553
- pubmed: 18072818
- pubmed: 18220672
- pubmed: 21045096
- reaxys: 1715505
- wikipedia.en: Docosahexaenoic_acid
Relationer och ämnesformer
- RO:0000087 · antiviral agent
- RO:0000087 · antidepressant
- RO:0000087 · antipsychotic agent
- RO:0000087 · hypoglycemic agent
- RO:0000087 · cardiovascular drug
- RO:0000087 · antineoplastic agent
- RO:0000087 · anti-arrhythmia drug
- RO:0000087 · antiparkinson drug
- RO:0000087 · nutraceutical
- RO:0000087 · anti-asthmatic agent
- RO:0000087 · ophthalmology drug
- RO:0000087 · mouse metabolite
- RO:0000087 · anti-anaemic agent
- RO:0000087 · human metabolite
- RO:0000087 · Daphnia tenebrosa metabolite
- RO:0000087 · algal metabolite
- RO:0018034 · (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosahexaenoate
- is_a · omega-3 fatty acid
- is_a · docosahexaenoic acid
Besläktade ämnen och beståndsdelar
Följ hur ämnet hänger ihop med andra kemiska identiteter.
- 21-HDoHE
Har detta ämne som funktionell grundstruktur
Kopplingens underlag
21-HDoHE → all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid
Originalregister
RO:0018038 · 78f5996c-7fea-4096-bf61-0b1ed072a6f2 - N-[(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosahexaenoyl]-L-glutamic acid
Har detta ämne som funktionell grundstruktur
Kopplingens underlag
N-[(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosahexaenoyl]-L-glutamic acid → all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid
Originalregister
RO:0018038 · 34627328-8ec2-4e92-a8d0-7465549a5652 - (4Z,7Z,10Z,13Z,15E,17S,19Z)-17-hydroperoxydocosahexaenoate
Har detta ämne som funktionell grundstruktur
Kopplingens underlag
(4Z,7Z,10Z,13Z,15E,17S,19Z)-17-hydroperoxydocosahexaenoate → (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosahexaenoate
Originalregister
RO:0018038 · 884de353-b974-4fce-984b-dffd5bc5d38f - (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z)-19,20-epoxydocosapentaenoate
Har detta ämne som funktionell grundstruktur
Kopplingens underlag
(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z)-19,20-epoxydocosapentaenoate → (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosahexaenoate
Originalregister
RO:0018038 · 5e1b3047-aede-41a7-bd78-65b05b3d63cc - (4Z,7Z,10Z,13Z,19Z)-16,17-epoxydocosapentaenoate
Har detta ämne som funktionell grundstruktur
Kopplingens underlag
(4Z,7Z,10Z,13Z,19Z)-16,17-epoxydocosapentaenoate → (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosahexaenoate
Originalregister
RO:0018038 · 5b6206c3-bb38-4241-bfbd-6b0a68f4a773 - (4Z,7Z,10Z,16Z,19Z)-13,14-epoxydocosapentaenoate
Har detta ämne som funktionell grundstruktur
Kopplingens underlag
(4Z,7Z,10Z,16Z,19Z)-13,14-epoxydocosapentaenoate → (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosahexaenoate
Originalregister
RO:0018038 · c619499e-c340-439c-afa4-a17b69df43c2 - (4Z,7Z,13Z,16Z,19Z)-10,11-epoxydocosapentaenoate
Har detta ämne som funktionell grundstruktur
Kopplingens underlag
(4Z,7Z,13Z,16Z,19Z)-10,11-epoxydocosapentaenoate → (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosahexaenoate
Originalregister
RO:0018038 · 5a6458cc-45ec-45f4-92ca-52c2d9de4201 - (4Z,7Z,11Z,13Z,15E,17S,19Z)-10,17-bis(hydroperoxy)docosahexaenoate
Har detta ämne som funktionell grundstruktur
Kopplingens underlag
(4Z,7Z,11Z,13Z,15E,17S,19Z)-10,17-bis(hydroperoxy)docosahexaenoate → (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosahexaenoate
Originalregister
RO:0018038 · 29824c46-48f0-40ea-ba6d-77a184df0525 - (4Z,7Z,11E,13Z,16Z,19Z)-10-hydroperoxydocosahexaenoate
Har detta ämne som funktionell grundstruktur
Kopplingens underlag
(4Z,7Z,11E,13Z,16Z,19Z)-10-hydroperoxydocosahexaenoate → (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosahexaenoate
Originalregister
RO:0018038 · e388c209-bd92-4053-83cc-6c9aa7a982ea - (4Z,7Z,10Z,13Z,15E,17S,19Z)-17-hydroperoxydocosahexaenoic acid
Har detta ämne som funktionell grundstruktur
Kopplingens underlag
(4Z,7Z,10Z,13Z,15E,17S,19Z)-17-hydroperoxydocosahexaenoic acid → all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid
Originalregister
RO:0018038 · c936f4d8-55e4-4e2d-8782-a8fe236f83cc - (4Z,7Z,10Z,16Z,19Z)-13,14-epoxydocosapentaenoic acid
Har detta ämne som funktionell grundstruktur
Kopplingens underlag
(4Z,7Z,10Z,16Z,19Z)-13,14-epoxydocosapentaenoic acid → all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid
Originalregister
RO:0018038 · 7f6f2abe-c1b6-405f-bb1c-bc5390f2ad41 - (4Z,7Z,13Z,16Z,19Z)-10,11-epoxydocosapentaenoic acid
Har detta ämne som funktionell grundstruktur
Kopplingens underlag
(4Z,7Z,13Z,16Z,19Z)-10,11-epoxydocosapentaenoic acid → all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid
Originalregister
RO:0018038 · 9b2f6bf8-bf4b-4816-876f-1bf54790658a
Relationer beskriver källans kemiska struktur eller klassificering. Ämnena behåller separata identiteter. Detta innebär inte samma innehåll, dosering, effekt eller säkerhet.
12 av 114 relationer visas. Visa relationsdata →
Utforska ingrediensens kopplingar
Följ länkarna till produkter, publikationer och källuppgifter för just den här formen.
Se kopplingarna i ett diagram →Publikationer i källan
ChEBI hänvisar till 6 PubMed-publikationer för den här posten. Kopplingen är en källhänvisning och innebär ingen egen slutsats om effekt eller säkerhet.
6 publikationsposter har hämtats hittills. Registret fylls automatiskt.
Docosahexaenoic acid supplementation and cognitive decline in Alzheimer disease: a randomized trial.
Quinn JF, Raman R, Thomas RG, Yurko-Mauro K, Nelson EB, Van Dyck C, Galvin JE, Emond J, Jack CR, Weiner M, Shinto L, Aisen PS.
JAMA · research-article; multicenter study; randomized controlled trial; journal article; research support, n.i.h., extramural · DOI 10.1001/jama.2010.1510Omega-3 DHA and EPA for cognition, behavior, and mood: clinical findings and structural-functional synergies with cell membrane phospholipids.
Kidd PM.
Altern Med Rev · review; journal articleOmega-3 fatty acids for nutrition and medicine: considering microalgae oil as a vegetarian source of EPA and DHA.
Doughman SD, Krupanidhi S, Sanjeevi CB.
Curr Diabetes Rev · review; journal article · DOI 10.2174/157339907781368968Isolation and characterization of genes from the marine microalga Pavlova salina encoding three front-end desaturases involved in docosahexaenoic acid biosynthesis.
Zhou XR, Robert SS, Petrie JR, Frampton DM, Mansour MP, Blackburn SI, Nichols PD, Green AG, Singh SP.
Phytochemistry · journal article · DOI 10.1016/j.phytochem.2006.12.016Biosynthesis of docosahexaenoic acid (DHA, 22:6-4, 7,10,13,16,19): two distinct pathways.
Qiu X.
Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids · review; journal article · DOI 10.1016/s0952-3278(02)00268-5Jämför med en annan ingrediens →
Produkter som deklarerar den här formen
Här finns produkter som har kopplats till just den här formen. Saknade träffar betyder inte att formen saknas i alla produkter.
Ämnet i källregistren
Utforska ingredienslistor och EU-register med tillgängliga kopplingar till detta ämne.
Visa källposter för ämnet →Källversioner
ChEBI 255 ·
ChEBI · EMBL-EBI · CC BY 4.0 · CC BY 4.0
Öppna originalkällan →