linoleic acid
Den här sidan gäller linoleic acid. När flera former ingår i en ingrediensgrupp har varje form egna källor och forskningskopplingar.
Sidan är delvis färdig
Här finns grundbeskrivning och forskningsunderlag. Läs källorna och vilket underlag varje avsnitt bygger på.
Vi saknar ännu en genomgång av användning och begränsningar.
Sidan ger ingen samlad bedömning av nytta eller säkerhet, eller råd om dosering och behandling.
Vad är ingrediensen?
Linoleesyra är en oktadekadieensyra med dubbelbindningar vid position 9 och 12 i cis-konfiguration.
Källor och originalutdrag
ChEBI · EMBL-EBI ↗ · Källdatum saknas · Källans villkor
An octadecadienoic acid in which the two double bonds are at positions 9 and 12 and have Z (cis) stereochemistry.
Vad används det för? · genomgång saknas ännu
En källgranskad genomgång av användningen saknas ännu.
Vad säger forskningen?
Resultat ur originalstudie · Alvheim AR, Torstensen BE, Lin YH, Lillefosse HH, Lock EJ, Madsen L, Frøyland L, Hibbeln JR, Malde MK.
- Hur undersöktes det?
- Mice (C57BL/6j, 6 weeks of age) were fed 1 en% LNA and 8 en% LNA in low fat (12.5 en%) and medium fat diets (MFD, 35 en%) for 16 weeks.
- Vilka undersöktes?
- Mice (C57BL/6j, 6 weeks of age)
- Vilken form?
- LNA
- Vilken mängd undersöktes?
- 1 en% LNA and 8 en% LNA
- Hur länge?
- 16 weeks
Studieuppgifterna återges som originalcitat. Uppgifter som saknas här kan finnas i originalutdraget.
Alvheim AR m.fl. beskriver att det ökade intaget av linoleesyra under 1900-talet är kopplat till större förekomst av fetma. I en studie på möss ökade intaget av linoleesyra från 1 till 8 en% i låg- och medelfet kost, vilket ledde till ökad mängd arakidonsyra i fosfolipider, högre nivåer av endocannabinoider i levern, förhöjt leptin i blodet, större fettceller och mer makrofaginfiltret i fettvävnad. En kost med 8 en% linoleesyra ökade även foderutnyttjandet och gav större viktuppgång jämfört med 1 en% i lågfet kost. Författarna drar slutsatsen att ett högt intag av linoleesyra höjer leverns endocannabinoidnivåer och ökar risken för fetma, samt att det förhöjer den fettbildande effekten av en lågfet kost.
Källor och originalutdrag
Alvheim AR, Torstensen BE, Lin YH, Lillefosse HH, Lock EJ, Madsen L, Frøyland L, Hibbeln JR, Malde MK. ↗ · Källdatum saknas · Källans villkor
Dietary intake of linoleic acid (LNA, 18:2n-6) has increased dramatically during the 20th century and is associated with greater prevalence of obesity.
Alvheim AR, Torstensen BE, Lin YH, Lillefosse HH, Lock EJ, Madsen L, Frøyland L, Hibbeln JR, Malde MK. ↗ · Källdatum saknas · Källans villkor
We found that increasing dietary LNA from 1 to 8 en% in LFD and MFD significantly increased ARA in phospholipids (ARA–PL), elevated 2-AG and AEA in liver, elevated plasma leptin, and resulted in larger adipocytes and more macrophage infiltration in adipose tissue.
Alvheim AR, Torstensen BE, Lin YH, Lillefosse HH, Lock EJ, Madsen L, Frøyland L, Hibbeln JR, Malde MK. ↗ · Källdatum saknas · Källans villkor
In LFD, dietary LNA of 8 en% increased feed efficiency and caused greater weight gain than in an isocaloric reduction to 1 en% LNA.
Alvheim AR, Torstensen BE, Lin YH, Lillefosse HH, Lock EJ, Madsen L, Frøyland L, Hibbeln JR, Malde MK. ↗ · Källdatum saknas · Källans villkor
Increasing dietary LNA from 1 to 8 en% elevates liver endocannabinoid levels and increases the risk of developing obesity.
Alvheim AR, Torstensen BE, Lin YH, Lillefosse HH, Lock EJ, Madsen L, Frøyland L, Hibbeln JR, Malde MK. ↗ · Källdatum saknas · Källans villkor
Thus a high dietary content of LNA (8 en%) increases the adipogenic properties of a low fat diet.
Sammanställningen bygger på utvalda originalutdrag. Den är ingen samlad bedömning eller rekommendation att använda ett tillskott.
Läs 1 forskningssammanställning
Här kan du läsa sammanställningar från utvalda delar av forskningsartiklar. En enskild studie visar en del av bilden och ger inte i sig råd om att använda ett tillskott.
Dietary linoleic acid elevates the endocannabinoids 2-AG and anandamide and promotes weight gain in mice fed a low fat diet. ↗
Alvheim AR, Torstensen BE, Lin YH, Lillefosse HH, Lock EJ, Madsen L, Frøyland L, Hibbeln JR, Malde MK.
Vad undersöktes?
- Hur undersöktes det?
- Mice (C57BL/6j, 6 weeks of age) were fed 1 en% LNA and 8 en% LNA in low fat (12.5 en%) and medium fat diets (MFD, 35 en%) for 16 weeks.
- Vilka undersöktes?
- Male mice (n = 36), 6 weeks of age (C57BL/6j, Taconic, Denmark) were randomly assigned to four experimental diets (n = 9)
- Vilken ämnesform?
- linoleic acid (LNA, 18:2n-6)
- Vilken mängd användes?
- 1 en% LNA and 8 en% LNA
- Hur länge pågick studien?
- for 16 weeks
Studieuppgifterna återges som originalcitat. Uppgifter som saknas här kan finnas i originalutdraget.
Vad kom studien fram till?
Författarna rapporterar att en diet med 8 en% linolsyra (LNA) under 16 veckor ökade leverns endokannabinoider 2‑AG och anandamid samt ledde till ökad viktökning och högre plasma leptinnivåer hos möss.
Vad behöver resultatet vägas mot?
Underlaget omfattar endast utvalda artikelstycken; någon samlad bedömning kan inte göras.
Läs de originalstycken som sammanställningen bygger på
AbstractDietary intake of linoleic acid (LNA, 18:2n-6) has increased dramatically during the 20th century and is associated with greater prevalence of obesity. The endocannabinoid system is involved in regulation of energy balance and a sustained hyperactivity of the endocannabinoid system may contribute to obesity. Arachidonic acid (ARA, 20:4n-6) is the precursor for 2-AG and anandamide (AEA), and we sought to determine if low fat diets (LFD) could be made obesogenic by increasing the endocannabinoid precursor pool of ARA, causing excessive endocannabinoid signaling leading to weight gain and a metabolic profile associated with obesity. Mice (C57BL/6j, 6 weeks of age) were fed 1 en% LNA and 8 en% LNA in low fat (12.5 en%) and medium fat diets (MFD, 35 en%) for 16 weeks. We found that increasing dietary LNA from 1 to 8 en% in LFD and MFD significantly increased ARA in phospholipids (ARA–PL), elevated 2-AG and AEA in liver, elevated plasma leptin, and resulted in larger adipocytes and more macrophage infiltration in adipose tissue. In LFD, dietary LNA of 8 en% increased feed efficiency and caused greater weight gain than in an isocaloric reduction to 1 en% LNA. Increasing dietary LNA from 1 to 8 en% elevates liver endocannabinoid levels and increases the risk of developing obesity. Thus a high dietary content of LNA (8 en%) increases the adipogenic properties of a low fat diet.
AnimalsMale mice (n = 36), 6 weeks of age (C57BL/6j, Taconic, Denmark) were randomly assigned to four experimental diets (n = 9) (Table ) and housed individually. The animals were maintained on a 12:12 h light–dark cycle at 29 ± 1 °C. All animals were sacrificed at 22 weeks of age. Table 1Diet composition and fatty acid profile of dietsLow fat diets (12.5 en%)Medium fat diets (35 en%)1 en% LNA8 en% LNA1 en% LNA8 en% LNAg/kg Cocosa (coconut oil)3–12985 Safflower oil144–42 Olive oil44–3331 Flaxseed oil2637 Total oil added (g/kg)5050165165% energy derived from Fat11113234 Carbohydrate71714544 Protein18182322(% of energy) Sum SFA2.51.52517 Sum MUFA9278 18:2n-61818 20:4n-6–––– Sum n-61818 18:3n-30.30.90.41 20:5n-3–––– 22:6n-3–––– Sum n-30.30.90.31 Total n-6/n-3 ratio3938 Estimated n-6 HUFA1 (%)56725372 Estimated Omega-3 Index2 11511.55.5All diets were supplemented with 60 mg/k ethoxyquin, 2.5 g/kg choline bitartrate, 3 g/kg l-cystein, 13 g/kg vitamin mix, 47 g/kg mineral mix, 50 g/kg sucrose, 50 g/kg cellulose, 100 g/kg corn starch. Energy (kcal) of diets; LF diets; 3,900, MF diets; 4,500 LNA linoleic acid, SFA saturated fatty acids, MUFA monounsaturated fatty acids, HUFA highly unsaturated fatty acids (>20 carbon) 1 Calculated from the Lands equation [], n-3 HUFA = 100 − n-6 HUFA 2 Omega-3 index: (omega-3 HUFA × 0.32) − 3.5 [, ]
Artikelns licens · ActiQs sammanfattningar och texturval är bearbetningar av källan.
Företagsuppgifter och hälsopåståenden · genomgång saknas ännu
Ingen separat företagskälla ingår i den här profilen. Därför bedöms inga företagspåståenden här.
Vad behöver resultatet vägas mot? · genomgång saknas ännu
En genomgång av källbelagda begränsningar och försiktighetsuppgifter saknas ännu. Ingen samlad säkerhetsbedömning kan ges här.
Former av linoleic acid
Här samlas 2 ämnesformer. Välj en form för att läsa dess egna uppgifter. Forskning om en form gäller inte automatiskt de andra.
Välj en ämnesform
- linoleate · laddning -1
- linoleic acid · laddning 0 · du läser denna form
Kemisk fördjupning · fler namn, identifierare och källuppgifter
Kemiska källuppgifter
- Molekylformel
- C18H32O2
- Laddning
- 0
- Molekylmassa
- 280.452
- InChIKey
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N
- SMILES
- CCCCC/C=CC/C=CCCCCCCCC(=O)O
- Källans klassificering
- 3:STAR
Synonymer
EXACT är källans exakta synonym. RELATED, BROAD och NARROW kan vara relaterade, bredare eller snävare benämningar. Sådana namn innebär inte automatiskt samma identitet.
- (9Z,12Z)-Octadecadienoic acid RELATED
- (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoic acid EXACT
- (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoic acid RELATED
- (Z,Z)-9,12-octadecadienoic acid RELATED
- 9-cis,12-cis-Octadecadienoic acid RELATED
- 9Z,12Z-octadecadienoic acid RELATED
- C18:2 9c, 12c omega6 todos cis-9,12-octadienoico RELATED
- C18:2, n-6,9 all-cis RELATED
- LA RELATED
- LINOLEIC ACID RELATED
- Linoleic acid RELATED
- acide cis-linoleique RELATED
- acide linoleique RELATED
- acido linoleico RELATED
- all-cis-9,12-octadecadienoic acid RELATED
- cis,cis-9,12-octadecadienoic acid RELATED
- cis,cis-linoleic acid RELATED
- cis,cis-linoleic acid RELATED
- cis-Delta(9,12)-octadecadienoic acid RELATED
- linolic acid RELATED
Referenser i EFSA OpenFoodTox
ChEBI och EFSA anger följande identiska källidentifierare. Referenserna är ingen sammanslagning av ämnesposter eller bedömning av effekt och säkerhet.
- cas: 60-33-3 · öppna EFSA-underlaget → Källfält: Inventory.CASNumber
EFSA OpenFoodTox · CC BY-ND 4.0 · Originaluppgifter med bevarad källversion.
Definition
An octadecadienoic acid in which the two double bonds are at positions 9 and 12 and have Z (cis) stereochemistry.
Källans text; inga egna slutsatser har lagts till.Identifierare i källan
- cas: 60-33-3
- chebi_alt: CHEBI:25047
- chebi_alt: CHEBI:42395
- chebi_alt: CHEBI:6479
- drugcentral: 3323
- gmelin: 57557
- hmdb: HMDB0000673
- kegg.compound: C01595
- knapsack: C00001224
- lipidmaps: LMFA01030120
- metacyc.compound: LINOLEIC_ACID
- pdb-ccd: EIC
- pubmed: 11113630
- pubmed: 11304127
- pubmed: 11322990
- pubmed: 14667063
- pubmed: 14993245
- pubmed: 15115315
- pubmed: 15642793
- pubmed: 15969511
- pubmed: 16254037
- pubmed: 16563718
- pubmed: 17647039
- pubmed: 18044828
- pubmed: 18990554
- pubmed: 19628674
- pubmed: 19936816
- pubmed: 23900039
- pubmed: 24081493
- pubmed: 6205897
- reaxys: 1727101
- wikipedia.en: Linoleic_acid
Relationer och ämnesformer
- RO:0000087 · hypoglycemic agent
- RO:0000087 · antineoplastic agent
- RO:0000087 · anti-asthmatic agent
- RO:0000087 · anti-obesity agent
- RO:0000087 · plant metabolite
- RO:0000087 · Daphnia galeata metabolite
- RO:0000087 · algal metabolite
- RO:0018034 · linoleate
- is_a · octadecadienoic acid
- is_a · omega-6 fatty acid
Besläktade ämnen och beståndsdelar
Följ hur ämnet hänger ihop med andra kemiska identiteter.
- 18-hydroxylinoleic acid
Har detta ämne som funktionell grundstruktur
Kopplingens underlag
18-hydroxylinoleic acid → linoleic acid
Originalregister
RO:0018038 · ddda3145-b8f6-4e52-afa1-4512e903d2a0 - 1-linoleoyl-sn-glycero-3-phospho-D-myo-inositol
Har detta ämne som funktionell grundstruktur
Kopplingens underlag
1-linoleoyl-sn-glycero-3-phospho-D-myo-inositol → linoleic acid
Originalregister
RO:0018038 · 3cc1fb9f-1726-44bb-b396-ebbc4d783f81 - 1-oleoyl-3-linoleoylglycerol
Har detta ämne som funktionell grundstruktur
Kopplingens underlag
1-oleoyl-3-linoleoylglycerol → linoleic acid
Originalregister
RO:0018038 · daca25d4-298d-4fad-8124-8ba7dd944166 - 1-stearoyl-2-linoleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine
Har detta ämne som funktionell grundstruktur
Kopplingens underlag
1-stearoyl-2-linoleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine → linoleic acid
Originalregister
RO:0018038 · f3ad658c-c5f5-4123-abfc-7640d0e2cabc - 1-pentadecanoyl-2-linoleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
Har detta ämne som funktionell grundstruktur
Kopplingens underlag
1-pentadecanoyl-2-linoleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine → linoleic acid
Originalregister
RO:0018038 · dc95e55c-ba5f-438e-a61e-843fb150df13 - 1-palmitoyl-3-linoleoylglycerol
Har detta ämne som funktionell grundstruktur
Kopplingens underlag
1-palmitoyl-3-linoleoylglycerol → linoleic acid
Originalregister
RO:0018038 · e7eef177-42fc-44f9-af59-13343dac3505 - 13-HODE(1-)
Har detta ämne som funktionell grundstruktur
Kopplingens underlag
13-HODE(1-) → linoleate
Originalregister
RO:0018038 · 16bb824c-296a-4160-847b-2f97c45f2dd6 - 9-HODE(1-)
Har detta ämne som funktionell grundstruktur
Kopplingens underlag
9-HODE(1-) → linoleate
Originalregister
RO:0018038 · a776e1cb-3da9-430d-9ff7-5a9062717a56 - 1-icosyl-2-[(9Z,12Z)-octadecadienoyl]-sn-glycero-3-phosphocholine
Har detta ämne som funktionell grundstruktur
Kopplingens underlag
1-icosyl-2-[(9Z,12Z)-octadecadienoyl]-sn-glycero-3-phosphocholine → linoleic acid
Originalregister
RO:0018038 · 41e76171-cd2c-433d-ab8c-f9eaf85367cd - (9Z,12Z)-11-hydroxyoctadecadienoate
Har detta ämne som funktionell grundstruktur
Kopplingens underlag
(9Z,12Z)-11-hydroxyoctadecadienoate → linoleate
Originalregister
RO:0018038 · 6753ab89-c919-46b6-a937-6dd2613ac232 - 1,2-dilinoleoyl-3-[alpha-D-galactosyl-(1->6)-beta-D-galactosyl]-sn-glycerol
Har detta ämne som funktionell grundstruktur
Kopplingens underlag
1,2-dilinoleoyl-3-[alpha-D-galactosyl-(1->6)-beta-D-galactosyl]-sn-glycerol → linoleic acid
Originalregister
RO:0018038 · e0bee2cf-299a-40d3-b792-3db1ca7a0b7b - 2-hydroxylinoleic acid
Har detta ämne som funktionell grundstruktur
Kopplingens underlag
2-hydroxylinoleic acid → linoleic acid
Originalregister
RO:0018038 · 81091cb1-67c2-42e7-9a75-1cceac272c9f
Relationer beskriver källans kemiska struktur eller klassificering. Ämnena behåller separata identiteter. Detta innebär inte samma innehåll, dosering, effekt eller säkerhet.
12 av 140 relationer visas. Visa relationsdata →
Utforska ingrediensens kopplingar
Följ länkarna till produkter, publikationer och källuppgifter för just den här formen.
Se kopplingarna i ett diagram →Publikationer i källan
ChEBI hänvisar till 18 PubMed-publikationer för den här posten. Kopplingen är en källhänvisning och innebär ingen egen slutsats om effekt eller säkerhet.
18 publikationsposter har hämtats hittills. Registret fylls automatiskt.
Dietary linoleic acid elevates the endocannabinoids 2-AG and anandamide and promotes weight gain in mice fed a low fat diet.
Alvheim AR, Torstensen BE, Lin YH, Lillefosse HH, Lock EJ, Madsen L, Frøyland L, Hibbeln JR, Malde MK.
Lipids · research support, n.i.h., intramural; research support, non-u.s. gov't; research-article; journal article · DOI 10.1007/s11745-013-3842-yLinoleic acid: between doubts and certainties.
Choque B, Catheline D, Rioux V, Legrand P.
Biochimie · review; journal article · DOI 10.1016/j.biochi.2013.07.012Fat accumulation in Caenorhabditis elegans is mediated by SREBP homolog SBP-1.
Nomura T, Horikawa M, Shimamura S, Hashimoto T, Sakamoto K.
Genes Nutr · research-article; journal article · DOI 10.1007/s12263-009-0157-yLinoleic acid, a dietary n-6 polyunsaturated fatty acid, and the aetiology of ulcerative colitis: a nested case-control study within a European prospective cohort study.
IBD in EPIC Study Investigators, Tjonneland A, Overvad K, Bergmann MM, Nagel G, Linseisen J, Hallmans G, Palmqvist R, Sjodin H, Hagglund G, Berglund G, Lindgren S, Grip O, Palli D, Day NE, Khaw KT, Bingham S, Riboli E, Kennedy H, Hart A.
Gut · research support, non-u.s. gov't; multicenter study; journal article · DOI 10.1136/gut.2008.169078The health implications of changing linoleic acid intakes.
Whelan J.
Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids · research support, non-u.s. gov't; review; research support, u.s. gov't, non-p.h.s.; journal article · DOI 10.1016/j.plefa.2008.09.013Jämför med en annan ingrediens →
Produkter som deklarerar den här formen
Här finns produkter som har kopplats till just den här formen. Saknade träffar betyder inte att formen saknas i alla produkter.
Ämnet i källregistren
Utforska ingredienslistor och EU-register med tillgängliga kopplingar till detta ämne.
Visa källposter för ämnet →Källversioner
ChEBI 255 ·
ChEBI · EMBL-EBI · CC BY 4.0 · CC BY 4.0
Open original source →